Intorno al 260 a.c. il generale cartaginese Amilcare fece fortificare il promontorio, facendo costruire anche una fortezza sull’isola della Colombaia e il Castello di Terra nei pressi dell’attuale questura, e vi trasferì una parte degli abitanti di Eryx.
La scelta si rivelò azzeccata, e verso il 250 a.C. Drepanon era una delle ultime due roccaforti cartaginesi in Sicilia; dacché l'altra, Lilybaeum, era assediata da parte dei Romani..
La manovra dei cartaginesi era chiara: fortificare l’importante approdo di Drepana significava, infatti, controllare l’ampio tratto di mare fra la costa siciliana e le isole Egadi e di conseguenza controllare tutta la costa nord-occidentale della Sicilia, con grande vantaggio per una sicura navigazione fra Cartagine e l’Isola
Nel 249 A.C. i Cartaginesi sconfiggono la flotta romana nella battaglia nel porto di Trapani.
La flotta romana subisce la più grave sconfitta navale mai avuta nella sua storia, una vera e propria disfatta.
Nel 249 avanti Cristo i Romani, pensando che solo conquistando
Trapani avrebbero posto fine alla guerra, tentarono di entrare con la flotta nel suo porto; ma i Cartaginesi, comandati da Aderbale, non si fecero sorprendere, e con una ardita manovra navale riuscirono a sopraffare la flotta comandata dal console Publio Claudio Pulcro.
La testimonianza storica è di Polibio -Storie, Lib. I/51 e 52.
La flotta romana formata da 120 navi (Paolo Orosio) guidata dal console Publio Claudio Pulcro salpò ed arrivò nel mare di Drepanum all'alba, tra la sorpresa dell'ammiraglio cartaginese Aderbale.
Polibio così' descrive il fatto.
Al sorgere del giorno, le prime navi erano in vista di Drepanum: Adebale in un primo tempo rimase attonito alla vista improvvisa, ma ben presto si riprese e capì che il nemico era venuto per attaccare.
Giudicò allora di dover fare ogni sforzo e affrontare qualunque sacrificio pur di non esporsi ad un sicuro assedio. Raccolse dunque sulla spiaggia gli equipaggi e convocò con un bando i mercenari della città ..... ordinò di imbarcarsi subito e, guardando la sua nave, di seguirlo a poppa (ordinò che lo seguissero). Detto questo, egli stesso in tutta fretta salpò e condusse fuori i suoi proprio sotto alle rupi dalla parte opposta a quella dalla quale i Romani stavano entrando nel porto. ( Pol. 1)
Publio Claudio Pulcro, mentre parte della sua flotta era entrata nel porto, parte stava entrando e parte era ancora fuori, vide che i Cartaginesi avevano disposto la loro flotta, posta all'esterno del porto e distante dalla sua imboccatura, in posizione di battaglia.
Ordinò che subito tutte le navi invertissero la rotta per uscire e dare battaglia ai nemici. Non considerò l'affollamento eccessivo di navi, in relazione allo spazio disponibile, in un'area che per la sua naturale esiguità intralciò le manovre dei natanti e causò grandi danni.
Molte delle poliere che uscivano, urtarono seriamente quelle che entravano; molte inoltre si danneggiarono reciprocamente i remi: Il tutto in una confusione che rallentò molto l'operazione di disporsi in battaglia, mentre soltanto quelle ancora all'esterno del porto, grazia al maggiore spazio disponibile, furono leste a dirigersi contro la flotta cartaginese. Tra queste v'era la quinqueremi del console, avvantaggiata dal fatto che era posta in retroguardia.
Le navi che erano senza impedimenti, perché ancora fuori dal porto, vennero fatte disporre dai trierachi nelle vicinanze della spiaggia e con le prue contro gli avversari.
Claudio Publio Pulcro si dispose a sinistra dello schieramento, lontano dalla spiaggia, verso l'alto mare. [Pol. 1]Mentre la flotta romana risolveva le proprie difficoltà, quella cartaginese guidata da Aderbale modificò la propria disposizione e dallo stato di attesa, con cinque delle sue pentere (quinqueremi), si diresse oltre l'ala sinistra romana e quindi verso il mare alto.
A questo punto fece diramare l'ordine alle rimanenti poliere di compiere una manovra tattica uguale alla sua. In tal modo la flotta cartaginese si trovò in vantaggio dato che, con alle spalle il mare aperto, poteva assaltare i Romani o poteva fuggire a seconda dell'esito dello scontro.
I Romani venivano così costretti in uno specchio d'acqua delimitato, da dietro, dalla costa. Ciò precludeva loro la possibilità di manovra.
Completata la manovra le navi cartaginesi indirizzarono la loro prua verso quelle romane; ma queste, tenendosi sotto costa, erano impegnate a presidiare il tratto di mare antistante l'imboccatura del porto, in modo da consentire alle loro restanti navi di uscire indisturbate. Ecc.ecc.
Ma alcuni anni dopo, nel 241 a.C., Gaio Lutazio Catulo sbaragliò la flotta cartaginese nella famosa battaglia delle Isole Egadi che pose fine alla guerra, senza che però Drepanon fosse mai effettivamente espugnata.
I Romani così conquistarono la città, latinizzandone il nome in Drepanum
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