Stemma della città di Trapani del 1818
Non essendo mai stata espugnata, nel 1478, Ferdinando il Cattolico concesse alla città il titolo di INVITTISSIMA per via « delle gloriose resistenze fatte sempre ai nemici del regno», e da allora non vi fu nessun atto ufficiale del Senato cittadino, lapide o atto notarile che non riportasse questo regio apprezzamento. Le lettere D.U.I.( Drepanum Urbs Invictissima), insieme alla falce e alle cinque torri sormontate da una corona, formerà anche il marchio degli argentieri trapanesi dal 1612 ai primi decenni del XIX secolo.
Il Titolo fu riconfermato dall'imperatore Carlo V, uno dei più grandi sovrani della storia moderna. Il suo impero era così vasto che si racconta si dicesse che su di esso non tramontasse mai il sole. Benigno da Santa Caterina così testualmente riferisce :
Carlo V Imperadore nell’anno 1535, essendo sbarcato in Trapani, si conferì nel Tempio di S. Agostino, ed ivi giurò prima di tutte le città del Regno, di osservare i Privileggi di anzidetta Città, accordatigli da’ suoi Predecessori Sovrani. Quindi il Senato nel suo Sigillo intorno alle Armi di Trapani aggiunse le seguenti parole: Drepanum Civitas Invictissima, in qua Caesar primum iuravit”.
Il 20 agosto 1535 l’imperatore Carlo V d’Asburgo, dopo aver espugnato Tunisi, che era stata conquistata dagli ottomani, sbarcò a Trapani, con i 20.000 schiavi cristiani liberati in Tunisia e qui si trattenne fino al 25 agosto risolvendo problemi cruciali per le finanze locali , con provvedimenti che andavano dal risarcimento dei danni subiti durante l’impresa alla riconferma della concessione delle franchigie relative ai diritti di dogana per mare e terra.
Nella Chiesa di Sant’ Agostino, che ricordiamo essere stata dei cavalieri templari sin dal 1140, e che nel frattempo era diventata sempre piú importante, grazie anche alla vicinanza del palazzo del Senato cittadino, in pratica era diventata il Duomo nella cittá, l'Imperatore appese il suo drappo rosso, come ex-voto, e giuró: “Drepanum civitas invictissima in qua Caesar primum juravit” di confermare i privilegi giá concessi a Trapani da Alfonso il Magnanimo e Ferdinando il Cattolico "sicut et quemadmodum nunc gaudet civitas Messinae". In questa occasione egli definí la cittá Chiave del Regno, e sul suo regno, ricordiamolo, non tramonava mai il sole.
Successivamente, nel 1640, venne invece attribuito da Filippo IV il titolo di Fedelissima.
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